Il primo anno in cadetteria (1998-99) fu mediocre: la squadra, allenata da Renzo Ulivieri, annoverava nell'organico giocatori "blasonati" ma sul viale del tramonto come Shalimov e Murgita e non riuscì mai ad inserirsi nella lotta per la promozione. A gennaio arrivò l'attaccante Stefan Schwoch, ma la stagione era ormai compromessa e il Napoli chiuse il torneo a metà classifica.

Il ritorno in Serie A avvenne solo l'anno dopo, al termine della stagione 1999-00, grazie all'oculata gestione del nuovo allenatore Novellino e alle ottime prestazioni di Schwoch, che con 22 reti realizzate eguagliò il record di gol messi a segno in una singola stagione con la maglia azzurra, detenuto fino a quel momento da Vojak. Quell'anno il Napoli aveva nel proprio organico elementi di sicuro avvenire, come Oddo, Matuzalem, Stellone e Galletti. Il 7 luglio 2000 entrò in società l'imprenditore romagnolo Giorgio Corbelli, che affiancò Ferlaino alla guida del club ricoprendo la carica di presidente.

Nonostante i meriti e l'affetto dei tifosi, i due protagonisti del ritorno in massima serie (il tecnico Novellino e l'attaccante Schwoch) non ottennero la riconferma: l'allenatore passò al Piacenza, mentre l'attaccante venne ceduto al Torino per pagare gli ormai noti e opprimenti debiti. Il Napoli si affidò dunque al tecnico boemo Zdenek Zeman, esonerato dopo sei partite e sostituito con Emiliano Mondonico. Nonostante alcune significative vittorie (6-2 contro a Reggina, 2-1 in casa dei campioni d'Italia in carica della Lazio e 1-0 all'Inter) e la presenza in squadra di calciatori come Edmundo, Amauri (arrivati entrambi nel mercato di gennaio), Jankulovski, Amoruso e Bellucci, il Napoli non riuscì ad evitare l'immediato ritorno in serie cadetta, sancito all'ultima giornata dalla sconfitta contro la Fiorentina.

Per il successivo campionato di Serie B (2001-02) il ruolo di allenatore fu affidato a Luigi De Canio. La squadra, competitiva e fra le favorite per la promozione, lottò fino all'ultima giornata per ritornare in Serie A, riuscendo a risalire dai bassifondi della classifica fino ai primi posti grazie a una lunga serie di risultati utili consecutivi. Ciononostante, nella partita decisiva, in casa contro la Reggina, ottenne solo un pareggio (1-1) e chiuse al quinto posto, con la massima serie soltanto sfiorata.

Il 22 giugno 2002 Corbelli, per evitare una ormai più che probabile bancarotta, cedette le sue quote societarie all'industriale alberghiero Salvatore Naldi, che affidò la squadra all'allenatore Franco Colomba (2002-03). Il mediocre rendimento della squadra, che si ritrovò anche al penultimo posto in classifica, portò all'esonero del tecnico e all'ingaggio di Franco Scoglio, che lasciò l'incarico di CT della Libia. La squadra risalì timidamente la classifica, ma poi andò di nuovo in crisi e in panchina venne richiamato Colomba, il quale riuscì nell'intento di salvare la squadra da una clamorosa retrocessione in C1 solo all'ultima giornata con un pareggio a Messina.

Nella stagione 2003-04 le difficoltà finanziarie impedirono l'adeguato potenziamento della squadra: l'allenatore Andrea Agostinelli venne esonerato in corso d'opera per far posto al rientrante Luigi Simoni, ma il risultato fu un mediocre quattordicesimo posto.